Двенадцатилетнего мальчика каждую ночь одолевают кошмары. Он пытается найти поддержку у матери, но ту раздражает рассказ сына о повторяющемся сне. Вскорости умирает бабушка Джейкоба. Женщина была еврейкой и пережила ужасы Второй Мировой войны. Мальчик не знал всех подробностей, пережитого бабушкой. И когда Джейкоб стал разбирать вещи бабушки, его заинтересовало платье. Он по какой-то причине его примерил. Отчим счел нужным за такое поведение отправить пасынка в закрытый пансион. Порядки там жутко строгие. Но, кроме того, что дети, попавшие в это учреждение испытывают муштру, есть кое-что хуже. Детям придется рассчитывать только на свои силы, чтобы выбраться из кошмара.

Конец 90-х годов, Хэллоуин. Ночь веселья, радости, безумия и развлечений для банды скейтеров, Кори и Джанго. Вроде и детство уже для них закончилось, но парни как-то не стремятся взрослеть, предпочитая оставаться в «том» возрасте, где нет забот и обязанностей. Внезапно в жизни Кори появляется бывший друг детства Джонах, которого открыто ненавидит Джанго. Кори жаль друга, и он соглашается с ним погулять. Поначалу это была просто прогулка по улицам, но затем она переросла в нечто большее и волшебное. Они начинают рассказывать друг другу страшилки, и в какой-то момент Кори понимает, что с бывшим другом у него есть ещё много чего общего.